Until one is blue in the face
For a hopelessly long time.
嫌になるくらい長いこと
You can lecture Carl until you're blue in the face, but he's going to do it his way no matter what.
カールに口が酸っぱくなるまで、長いこと説教するがいい。でも、どうしたってカールは自分のやり方でそれをやるだろう。
blue in the face とは、顔が真っ青な様子のことです。
単に顔色が悪かったり、落胆で顔が青ざめたりという場合にも使われますが、通常は怒りや緊張、骨折りにより、ぐったり疲れた状態に使われます。
息ができなくなるほどしゃべり続けて（説教や小言など）酸欠で顔が青くなることに由来すると考えられます。
よって、一般的なパターンとしてはtalk と合わせて、talk until one is blue in the faceといわれることが多く、表現自体に「相手が言うことを聞かない」「努力が無駄に終わった」との意味が込められています。
英語ネイティブによる発音は下記のリンクをクリックしてください。
