Break someone's heart
"I'd never skip going to my grandmother's birthday; it would break her heart."
おばあちゃんの誕生日会に不参加というわけにはいかない。そんなことしたら、おばあちゃんを悲しませてしまう。
"I think you should take dating more seriously; you shouldn't just go around breaking people's hearts like that."
デートに行くならもっと真剣な気持ちにならなければならないと思う。誰とでもデートして、みんなの気持ちをそうやって傷つけるべきじゃないよ。
When you severely disappoint or sadden someone, especially romantically, you are breaking that person's heart.
誰かを深刻に失望させたり、悲しませることを言います。特に恋愛関係において使われることが多いです。
直訳すると、「心臓を引き裂く」となりますが、古くはシェークスピアにも出てくる、誇張表現です。
形容詞はheartbreaking や heartbroken となります。