Pull teeth
To do something very difficult or unpleasant.
困難なことや不快なことを行う。
直訳すれば、歯を抜く、という意味ですが、like pulling teeth と比喩の形になると、
歯を抜くように極めて困難で、大変なことを示します。
Susan says that getting Eric to clean his room is like pulling teeth.
スーザンによれば、エリックに自分の部屋を掃除させるのは一苦労だということです。
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