Bet one's boots
To bet everything that one has
持っている物を全部賭けても良いくらい、確実だということ。
betは賭けるという意味です。
You bet your boots ! という形でよくつかわれます。You bet your life ! も同様で、よくネイティブの会話で出てくるYou bet!もこの意味です。
おそらく、負けの込んだギャンブラーにとって、最後の唯一の所持品はブーツなのでしょう。
自分にとって一番重要なものを賭けても平気なくらい、確実だという意味です。
I will bet my boots that my friend will not have enough money to go to Italy this summer.
友達が今年イタリアに行くのに十分なお金があるはすないってことは、私は確信してる。
英語ネイティブによる発音はこちらです。