"Going to hell in a hand basket," means something is deteriorating and headed for complete disaster.
何かが悪化し、完全な災難へと向かっていくこと。
直訳すると、手提げかごに乗って地獄へ行く、となります。
なぜ、地獄へ行く乗り物が手提げかごなのか？についてはよくわかっていませんが、一説によると、ギロチンで切り落とされた首が、かごに入れられたので、それに由来しているのでは、という説があります。
また、聖書の言い伝えで、地獄に行くときは悪魔によって手押し車(handcart)に乗せられて行くといわれるので、それがhandbasketとなったという説もあります。
"Since our CEO quit, this company has been going to hell in a hand basket. I don't think we'll last much longer."
CEO(最高経営責任者)が辞任してから、この会社は悪化に向かっている。我々が長く生き残れるとは思えない。
英語ネイティブによる発音はこちらです。
