"Back to the drawing board," is when an attempt fails and it's time to start over. "
ある試みが失敗し、今がやり直す時である、という意味です。
drawing boardとは製図板のことで、構想中、計画段階という意味の象徴です。
よってon the drawing boardというと、計画中となりますが、leave the drawing boardは逆に、構想段階を終わって、実現や試作に向けて動き出すという意味になります。
"Well, that didn't work. I guess it's time to go back to the drawing board and start again."
確かにあれはうまくいかなかった。だから、白紙に戻って、もう一度初めからやるべきだと、私は思う。
英語ネイティブによる発音はこちらです。